Analyste en assurance tout-risque, Reuben Pfeffer est l'homme le plus banal possible, qui s'attache à ce que sa routine soit sans surprise afin de s'assurer que rien de facheux ne puisse lui arriver. Lors de sa lune de miel sur une île paradisiaque avec sa fraîche mariée, il la surprend dans une partie de jambes en l'air avec le moniteur de plongée du coin. Ni une, ni deux, il rentre chez lui bien décidé à se refaire une nouvelle vie. Au cours d'une soirée, il rencontre Polly Prince, une sympathique amie d'enfance avec qui il allait à l'école et qu'il croit toujours aussi sérieuse... Mais Polly a bien changé et elle va bouleverser l'existence de ce brave Reuben en lui prouvant à raison que vivre au jour le jour n'a pas que du mauvais...